Из Самары Разин двинулся к Симбирску с войском около 5000 человек. В городе сидел с небольшим отрядом окольничий Иван Богданович Милославский; на помощь ему спешил из Казани окольничий же князь Юрий Никитич Борятинский, с числом ратных людей 1300, который успел прийти раньше Разина, 31 августа 1670 года.

Разин пришел к Симбирску 4 сентября и, высадившись на берег, направился к нему на приступ. Но Борятинский загородил ему дорогу: Разин бросился на него и завязался ожесточенный бой, длившийся с утра до вечера. Никакая сторона не была побеждена. Разошлись от усталости и целые сутки стояли на одном месте, смотря друг на друга.

Измена местных жителей помогла Разину овладеть укрепленной частью посада - острогом, После этого он бросился к городу, но здесь опять встретил Борятинского. Казаки обратили на войско последнего острожные пушки и не допустили его подойти к городу, но и сами должны были отступить.

Видя, что без пехоты не одолеть Разина, Борятинский отступил к Тетюшам, оставив Милославского в кремле, со всех сторон осажденного врагами. Разин между тем укрепил острог, окопал его высоким земляным валом, расставил пушки на осаду кремля. Войско его постоянно увеличивалось и, наконец, достигло 20000 человек. Тем временем восстание, как пожар охватило, весь край между Окой и Волгой. Отдельные отряды разинского войска разошлись из-под Симбирска в разные стороны, чтобы "идти в русские города, побить бояр, жен их и детей, и дома разорить". Им сдались города Карсун, Инсар, Саранск, Пенза, Нижний и Верхний Ломовы, Алатырь, Темников, Курмыш, Ядрин, Василь, Козмодемьянск и другие. Нижегородцы дважды приглашали разинцев, обещая город сдать, а государевых людей побить. А там недалеко и до Москвы...

Ну а что же Разин? Он все еще стоял под Симбирском. Его двадцатитысячное войско ничего не могло поделать с деревянной крепостью, в которой засел Милославский с горстью храбрых людей. Четыре раза приступали казаки к городу и были отбиты. Чтобы зажечь его, они бросали в город поленья, солому и т.л. Город загорался несколько раз, но пожар вовремя тушили. Целый месяц сидел Милославский и, наконец, 1-го октября увидел движение в казацком стане: Разин уходил навстречу Борятинскому, который приближался к городу. В двух верстах от Симбирска, за рекой Свиягой, произошла битва, длившаяся целый день. Разин был дважды ранен и едва не попал в плен: один алатырец схватил его и повалил, но сам был убит. Победа осталась на стороне Борятинского. Мятежники потеряли 4 пушки, знамена и много пленных, которые были тотчас же повешены.

Сам Разин удалился в острог и в ночь с 3 на 4 октября опять напал на город с северной и восточной стороны. Все было сделано чтобы зажечь его: с вала бросали зажженные бревна, стреляли из пушек, во многих местах были произведены приступы. Но город стоял, словно заколдованный.

Чтобы покончить с Разиным Борятинский употребил хитрость; велел полковнику Чубареву зайти ночью с полком за Свиягу и делать там окрики, как будто пришло новое царское войско. Хитрость удалась: на Разина напал страх, он решился бежать тайком с одними донскими казаками.

Узнав о бегстве атамана, Борятинский вышел с конницей в поле, и стал около города, а пехоту пустил на обоз и острог. Милославский с другой стороны входил в острог, который запылал в разных местах. Поражаемые с двух сторон и теснимые огнем мятежники бросились к судам, но мало кому из них удалось спастись, большинство было перебито и перетоплено.

Поражение под Симбирском положило конец постоянным до тех пор успехам Разина. Здесь он потерял и войско, и власть, вскоре он был схвачен и четвертован 6 июня 1671 года в Москве.

Правительство понимало всю важность победы под Симбирском и высоко ценило подвиг Милославского и храбрых "товарищей" по "симбирскому сиденью". 10 декабря 1670 года государь отправил в Симбирск стольника Чирикова с царским милостивым словом и с похвалой за их службу.

Но Симбирску еще раз пришлось выдержать борьбу с возмутившимися казаками. Есаул Федор Шелудяк летом 1671 года повторил путь Разина из Астрахани до Симбирска. Он расчитывал скоро овладеть городом, который много потерпел от Разина и в котором было мало войска. В довершение ко всему деревянный кремль сгорел и оборону пришлось вести по линии земляного укрепления. Шелудяк сделал на город приступ, но был отбит. И при второй попытке он был вынужден также отступить с большими потерями. Симбирский воевода Петр Васильевич Шереметев сам напал на казаков, разбил их, овладел пушками, порохом и всем лагерем. После этого казаки завели с Шереметевым переписку, обещая понести повинную и отступили к Самаре дожидаться указа царя на это.

Получив эти сведения от воеводы, из Москвы последовала милость государя воеводе и всем служилым людям, но при этом сделан выговор за переговоры с мятежниками.

Не дождавшись милостивой царской грамоты, Шелудяк поплыл в Астрахань, где и был потом схвачен боярином И.Б. Милославским и повешен летом 1672 года.